Paul Lieberstein je upodobil slabo obravnavanega Tobyja Flendersona vseh devet sezon Urada. Lieberstein ni igral le v sitcomu, temveč je služboval tudi kot scenarist in producent in je bil celo vodilni od 5. do 8. sezone. Toby je bil predstavnik za človeške vire v podružnici Scranton Dunderja Mifflina, vendar Michael Scott svojega dela ni nikoli olajšal. Tudi po odhodu Michaela je Toby padel v srečo in to se je nadaljevalo tudi po odhodu iz papirnice.
Toby je bil blage narave in neškodljiv, vendar je bil pogosto tarča nesramnega vedenja, zlasti Scrantonovega menedžerja Michaela Scotta. Ni mu pomagalo, da je imel Toby težave s samozavestjo, zaradi česar so njegovi sodelavci zlahka umirali svoje misli ali mnenja. Tudi Toby po ločitvi in poznejših dogovorih o skrbništvu nad hčerko ni imel najboljšega družinskega življenja. Dunderja Mifflina je za kratek čas zapustil, da bi se preselil v Kostariko, toda zlomljen vrat ga je prisilil, da se je vrnil na staro službo, na kar je Michael zgrožen. Toby je večino preostalih sezon ostal kadrovski predstavnik, vendar je s sojenjem Scrantonu Stranglerju postal stran. Obstajali so celo dokazi, da je bil Toby serijski morilec ali da mu je morda pomagal.
Nadaljujte z drsenjem, da nadaljujete z branjem. Kliknite spodnji gumb, da začnete ta članek v hitrem pogledu.
Začni zdaj
V sezoni 9 v pisarni je Andy začel z Tobyjem ravnati na enak način, kot se je Michael do njega obnašal. Toby se je osredotočil na ostre kritike direktorja in ga je zmotila nova simpatija za Nellie. Njegova čustva se niso spremenila v nič, njegovo življenje pa se je spremenilo, ko ga je Dwight odpustil v epizodi finala serije. Razkrilo se je, da se je Toby po odpovedi preselil v New York in živel s šestimi sostanovalci. Presenetil se je nekdanjih sodelavcev na dokumentarni plošči in razkril, da se mu življenje zdaj zdi nesmiselno, ko ga niso snemali. Toby se je udeležil poroke Dwighta in Angele, kjer je dobil priložnost zaplesati s Pam. Zlomil se je, češ da mu gre vse slabo. Toby se je malo razveselil, potem ko so ga stari sodelavci povabili na njihovo poporočno druženje,dokazuje, da je vedno veljal za člana skupine. Usoda Tobyja po zaslugi NBC ni popolnoma ostala v zraku.
V okviru diaprojekcije mreže "Kje so zdaj" je bilo razkrito, da je Toby našel pot nazaj do človeških virov, tako da je zasedel kadrovsko funkcijo v trgovini TJ Maxx. Zagotovo to ni bil položaj, kakršnega je Toby upal, potem ko je zapustil Dunder Mifflin in si zaželel nekaj drugačnega od sveta človeških virov. Ob tem je bilo tudi deljeno, da Toby nadaljuje svoje sanje, da bi postal slavni romanopisec. Prvotno se je preselil v New York, da bi zasledoval ta cilj. Čeprav se to ni izšlo, je Toby pisal svoje romane Chada Flendermana.
Toby je bil pogosto na napačni strani sreče, vendar se zdi verjetno, da bi srečo z nečim našel v življenju. Nikoli ni bil najbolj vznemirljiva oseba, a zagotovo bi lahko našel žensko, s katero bi se lahko ustalil. Dunder Mifflin bi lahko bil napačno mesto za iskanje ljubezni, kot je Toby večkrat dokazal. Pustiti delovno mesto za seboj bi lahko bila najboljša možnost za Tobyja. Urad je jasno povedal, da je bil med delom v papirnici zelo podcenjen. Hkrati se Toby nikoli ni potrudil, da bi dokazal svojo vrednost.